Bonjour,
J'ai une question pour un DM.
On fait réagir un organomagnésien sur un composé qui possède des fonctions ester et aldéhyde.
Pourquoi est-on sur, si on refroidit, que l'organomagnésien n'attaquera que la fonction aldéhyde sans toucher à la fonction ester ?
Merci
Question DM
La différence de réactivité entre un aldéhyde et un ester vis-à-vis d'un organomagnésien n'a rien à voir avec la vitesse de formation de l'ester par la réaction d'esterification (alcool + acide carboxylique) ! D'ailleurs, il est possible d'obtenir un ester par une réaction "rapide" (en tout cas plus que la précédente) entre un alcool et un chlorure d'acide...
La différence de réactivité vient du fait qu'un ester, à cause du groupe OR sur l'atome de carbone fonctionnel, est beaucoup moins électrophile qu'un aldéhyde, et beaucoup plus encombré de surcroît.
À basse température, on peut donc espérer que, dans des délais raisonnables, un organomagnésien réagira exclusivement sur un aldéhyde et pas du tout sur un ester, pour lequel la réaction sera beaucoup plus lente. De là à "en être sûr"... il faut faire l'expérience pour le savoir, mais si l'énoncé de l'exercice l'indique, on peut au moins le croire !
La différence de réactivité vient du fait qu'un ester, à cause du groupe OR sur l'atome de carbone fonctionnel, est beaucoup moins électrophile qu'un aldéhyde, et beaucoup plus encombré de surcroît.
À basse température, on peut donc espérer que, dans des délais raisonnables, un organomagnésien réagira exclusivement sur un aldéhyde et pas du tout sur un ester, pour lequel la réaction sera beaucoup plus lente. De là à "en être sûr"... il faut faire l'expérience pour le savoir, mais si l'énoncé de l'exercice l'indique, on peut au moins le croire !
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes