propriétés acido-basique

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propriétés acido-basique

Message par Tips » sam. févr. 18, 2006 3:30 pm

bonjour
J'ai un devoir et je me retrouve bloqué sur cette question.
- l'éthylamine est + basique que l'aniline; en effete le couple Et-NH3+ // Et-NH2 a un pka= 10.8 alors que le couple Ph-NH3+ // Ph-NH2 a un pka=4.6. Comment peut on expliqué cette différence?
- Le couple NH3 // NH2- possède un pka=34, les amides sont des acides beaucoup plus forts que les amines. expliquer la différence de pka entre les amines et les amides.
- les pka de l'alanine sont 2.4 et 9.9. Quels sont les couples acido basiques concernés?

Voila, j'éspère que quelqu'un pourra m'aider.Merci. [/i]

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Pif-Pof
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Message par Pif-Pof » sam. févr. 18, 2006 10:56 pm

Il faut que tu regardes les effets electrodonneurs et electreoattracteurs des différents composés.


On a déjà du te dire qu'un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable: dans notre cas, tu peux voir que l'azote de l'éthylamine n'est lié qu'à un groupement alkyle, inductif donneur, tandis que pour l'aniline, on a un groupement aromatique, qui par effet mésomère va bien mieux stabiliser la base du couple en question.
Ainsi, l'acide du couple Ph-NH3+ // Ph-NH2 est plus fort que celui du couple Et-NH3+ // Et-NH2. D'où le pKa du premier couple plus faible que celui du deuxième.


Encore une fois, pour la question sur la différence de pKa entre une amine et un amide, il faut regarder les effets electrodonneurs et electroattracteurs: il y'a un carbonylé voisin de l'atome d'azote de l'amide, ce qui par effet mésomère (tout comme pour le cas précédent) va stabiliser la base conjuguée de l'amide, tandis que pour l'amine, on aura juste un effet inductif, bien moins significatif.
La base conjuguée de l'amide est plus stable que celle de l'amine, d'où le fait qu'un amide soit un acide plus fort qu'une amine.



L'alanine est l'un des 20 acides aminés les plus courants, comme son nom l'indique, cette molécule possède une fonction acide et une fonction amide, donc deux pKa différents.

Les couples concernés sont respectivement:
$ ^{+}H_{3}N-CH(CH_{3})-COOH//^{+}H_{3}N-CH(CH_{3})-COO^{-} $
$ ^{+}H_{3}N-CH(CH_{3})-COO^{-}//H_{2}N-CH(CH_{3})-COO^{-} $

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Message par Tips » dim. févr. 19, 2006 4:25 pm

Merci pour ton aide :D

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