élimination E2 des dérivés halogénes des alcanes

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sue
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élimination E2 des dérivés halogénes des alcanes

Message par sue » dim. mars 19, 2006 12:03 pm

bonjour ,
J'ai plusieurs questions qui portent sur différents points de mon cours:

- la seule différence entre une E1 et une E2 c'est que l'un passe par un carbocation alors que l'autre passe par un ET ? c'est bien ça
et c'est pareil pour la diférence entre une SN1 et une SN2?

- en suite j'ai pas compris parceque dans mon cours il y a écrit sur la E2, que pour les différents ET possibles les + bas énergétiquement sont ceux pour lesquels les liaisons C(alpha)--X et C(beta)--H sont antipériplanaires ?!? Je ne comprends pas comment il peut y avoir plusieurs ET il n'y en a pas qu'un?? ça dépend peut être de l'attaque nucléphile de la base?? Enfin je ne sais pas j'ai pas bien compris.
J'ai trouvé un site qui m'a un peu aidé et dessu ils mentionnent deux ET un SYN et un ANTI. Je ne comprends pas comment on peut avoir 2 ET différents.
http://membres.lycos.fr/jjww/245.htm
Est ce que quelqu'un pourrait m'éclairer sur ces quelques points.
Merci !

Th. Zabulon
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Message par Th. Zabulon » lun. mars 20, 2006 12:05 am

Un processus de type 1 (E1 et SN1) se passe en deux étapes, via la formation d'un carbocation, qui est considéré comme l'étape cinétiquement déterminante, d'où l'ordre 1 puisqu'elle est indépendante de la concentration en base (E1) ou en nucléophile (SN1).
Dans un processus de type 2, il n'y a qu'une seule étape au cours de laquelle les liaisons se créent et se rompent simultanément (ou à peu près...).

Dans une E2, suivant quelle est la conformation du dérivé halogéné au moment où la base arrache le proton, on peut envisager non pas un, deux mais... une infinité :shock: d'états de transition ! Le "syn" et l'"anti" n'en sont que deux particuliers. Il se trouve que l'état de transition le plus bas en énergie, celui par lequel le système va donc transiter est celui où H et X sont en position "antipériplanaire" : pour décrire la stéréochimie d'une E2, il faut donc toujours écrire le dérivé halogéné dans la conformation où H et X sont antipériplanaires, puisque cela correspond à l'état de transition le plus facile d'accès.
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes

grenouille
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Message par grenouille » sam. mai 20, 2006 10:47 pm

attention, les produits sont différents: (vérifiez dans vos cours mais d apres mes souvenirs:)
SN1: on passe par le carbocation... on aura tous les stéréoisomeres, cependant dans des proportions inégale (cf Markovnikov: on passe par le carbocation le plus stable)
puis attention au rearrangements du carbocation...
SN2: stéréoselective, également mais elle est stéréospécifique...

pur l elimination bimoléculaire (E2) il y a aussi des histoires de stéréospécificité si je ne me trompe pas

dihydrogénation: syn (en gros un H attaque par en bas l autre par en haut)
dibromation/chlore/iode : anti (les deux par en haut par exemple)

antipériplanaire c est pour l hydrogénation en effet, et en fait on appelle alpha le carbone qui porte le chlore par exemple et beta les carbones liés juste après. en tres schématique il faut nécessairement que le chlore soit en face (dans le meme plan mais en face) du H pour réagir...

je te conseille de bien relire ton cours (et je vais faire pareil en esperant que g pas dis d enormités!) et de refaire plusieurs fois les exemples...
bon courage

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