Questions sur des exercices d'oraux de l'x - pc*

[zejojoweb]

Bonjour,

j'aurais 2 questions sur des exercices de chimie qui ont été posés à l'x l'an dernier :

- tout d'abord, concernant la synthèse du phtalimide de potassium : outre la synthèse classique, serait-il possible de réaliser l'enchaînement suivant :
phosgène + ammoniac (1 eq) -> a
a + phosgène ->b [cl-c(=0)-nh-c(=0)-cl]
b + benzène avec alcl3 comme catalyseur en excès -> c
c + amidure de potassium- -> phtalimide de potassium

- il été question de polymérisation dans un autre exo avec un polymère de type (-c6h4-c triple liaison c-)n
mon prof propose dans sa correction un monomère de type cl2-ch-c6h4-ch=0 avec préparation de l'ylure de phosphore + synthèse de wittig et élimination de hcl pour avoir la triple liaison ; mais serait-il possible d'utiliser comme monomère c6h5-c triple liason c-cl et avec alcl3 on fait une alkylation de friedel et crafts qui conduit majoritairement au dérivé para etc. ?
j'avais aussi pensé à utiliser un alcynure mais il aurait fallu réaliser une substitution nucléophile sur aromatique mais je ne sais pas si c'est toujours possible car je ne l'ai pas étudié cette année ; l'utilisation d'un arènediazonium avec un organomagnésien sur le même cycle aromatique me semble tout bonnement impossible à obtenir donc on ne peut pas utiliser cette voie pour dégager la position para et obtenir le dimère et ainsi de suite...

Merci d'avance de votre réponse,
zejojoweb

[Th. Zabulon]

- Synthèse du phtalimide de potassium
La première étape me paraît impossible à réaliser proprement : il me semble évident que le produit souhaité (H2N-CO-Cl) peut réagir sur lui-même, sur des molécules de phosgène n'ayant pas réagi (par le côté -NH2) et sur des molécules d'ammoniac n'ayant pas réagi (par le côté CO-Cl). Le produit souhaité sera donc peut-être présent, mais dans un mélange infâme de toutes sortes d'oligomères.

- Préparation du polymère
J'ai un énorme doute sur l'existence de Ph-Ctriple liaisonC-Cl (en fait, c'est plutôt l'inverse, je n'ai guère de doutes sur l'impossibilité de fabriquer ce machin-là raisonnablement). Quant à effectuer une polymérisation régulière avec un truc pareil, systématiquement en para et sans que la triple liaison ne réagisse d'une quelconque façon en présence de l'acide de Lewis, c'est de la fiction. De même pour la SN d'un alcynure sur un aromatique...