Sémantique : Réduction et oxydation en chimie organique ?

Adrywen

Re: Sémantique : Réduction et oxydation en chimie organique

Message par Adrywen » 03 juil. 2014 09:57

Lorsqu'on parle d'oxydation ou de réduction en chimie organique, parle du carbone qui porte la fonction incriminée.

Dans tes exemples on a :

- Pour l'hydrogénation si on considère CH2=CH2 -> CH3-CH3 alors dans l'éthène chaque carbone est lié à 2 hydrogènes (moins électronégatifs) et à un carbone (même électronégativité) . Le nombre d'oxydation de chaque carbone sera donc de -II. Puis on passe à 3 hydrogènes par carbone et un carbone soit un nombre d'oxydation de -III. On a bien effectué une réduction. Ce raisonnement est généralisable à la réduction de quelconque alcène il me semble.

- Pour la réduction on passe de R1-CO-R2 à R1-CHOH-R2 on voit donc que le carbone est maintenant lié à un hydrogène en plus son nombre d'oxydation a donc diminué de I on a toujours une réduction.

- Pour l'oxydation d'un alcool en cétone c'est exactement l'inverse.

- Pour l'exemple du diol on a -C=C- -> -C(OH)-C(OH)- chaque carbone voit donc son nombre d'oxydation augmenter de +II c'est donc bien une oxydation

- On peut aussi penser à l'oxydation des aldéhydes (composés réducteurs) : R-(CO)-H -> R-COOH le nombre d'oxydation du carbone augmente de +II
En espérant avoir répondu à ta question :)
Dernière modification par Adrywen le 07 juil. 2014 08:22, modifié 3 fois.

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Re: Sémantique : Réduction et oxydation en chimie organique

Message par Th. Zabulon » 05 juil. 2014 14:16

Parfois, le plus simple est d'écrire la demi-équation d'oxydoréduction en ajustant d'abord les atomes d'oxygène par H2O puis les atomes d'hydrogène par H+ et en finissant par ajouter les électrons d'un côté ou de l'autre.
C'est souvent la méthode la plus sûre, qui évite d'utiliser les nombres d'oxydation, outil un peu délicat en chimie organique.

Par exemple, pour la dihydroxylation de l'éthène, cela donne :
H2C=CH2 + 2 H2O = HOCH2-CH2OH + 2 H+ + 2e-
Et il ressort immédiatement que c'est une oxydation puisque les 2e- sont à droite...
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes

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