synthèse des alcoolates

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mama1234
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synthèse des alcoolates

Message par mama1234 » mar. nov. 11, 2014 12:59 am

Bonjour,
j'aurais aimé savoir si on pouvait synthétiser des alcoolates uniquement avec des alcools primaires ou bien aussi avec des alcools secondaires dans le cas ou on fait réagir cet alcool avec NaoH.
Dans mon cours, le seul exemple qui est donné est celui avec un alcool primaire.
Merci d'avance pour votre aide.

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KDY
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Re: synthèse des alcoolates

Message par KDY » mer. nov. 12, 2014 1:41 am

Qu'en pensez-vous ?

mama1234
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Re: synthèse des alcoolates

Message par mama1234 » jeu. nov. 13, 2014 1:03 am

Je ne sais pas, j'aurai tendance à dire non mais je ne suis pas sure du tout.
Si on fait régir un alcool primaire avec Na on obtient un alcoolate mais si on fait réagir un alcool secondaire comme ch3chohch3 avec Na on obtient ch3co-ch3 ce qui n'est pas un alcoolate ?

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train epicycloidal
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Re: synthèse des alcoolates

Message par train epicycloidal » jeu. nov. 13, 2014 1:52 am

Indice : pense au diagramme potentiel-pH...
Employé.

mama1234
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Re: synthèse des alcoolates

Message par mama1234 » sam. nov. 15, 2014 12:39 pm

Je ne connais pas cette notion potentiel ph, je ne l'ai pas vu en cours

Goibniu
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Re: synthèse des alcoolates

Message par Goibniu » sam. nov. 15, 2014 5:11 pm

Tu n'en as pas nécessairement besoin pour répondre à ta question.

La seule donnée dont tu as besoin c'est la constante d'acidité pKa des alcools. Compare le pKa d'un alcool primaire et d'un alcool secondaire. Si leur pKa sont proches alors la réaction acido-basique de formation de l'alcoolate qui fonctionne pour l'un fonctionnera aussi pour l'autre

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KDY
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Re: synthèse des alcoolates

Message par KDY » sam. nov. 22, 2014 5:06 pm

molecule10 a écrit :Bonjour mama :

Les alcools sont des molécules amphotère peuvent se comporter comme des acides ou des bases en acceptant ou en cédant un proton. Un alcool protoné (R-OH2+) est appelé alkyloxonium. Sous forme déprotoné (R-O-), il est appelé alcoolate.

Base pKa dans l'eau pKa dans le DMSO
H₂O 15,7 31,4
CH₃OH 15,5 29,4
C₃H₅OH 15,9 29,8
(CH₃)₂CHOH 17,1 30,2
(CH₃)₃COH 18 31,2
La diminution de l’acidité avec l’accroissement de la taille de la molécule a pour origine la déstabilisation de la charge négative par l’effet +I des substituant alkyle. On peut donc arracher un proton à un alcool en présence d’une base
suffisamment forte telle que l’hydrure de sodium (NaH), l’amidure de sodium (NH2Na) ou un métal (Na, K) .
On peu encore utiliser des bases fortes comme n-butyllithium , diisopropylamidure de lithium ( LDA ) , KH .

Les alcoolates sont généralement utilisés comme nucléophiles, générés in-situ, ou comme bases fortes, conservées en solution diluée.
La réaction d'un halogénure d'alkyle sur un alcoolate va former un éther-oxyde ; ( synthese de Williamson ).

Bonnes salutations .

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