re: synthèse des alcoolates

[molecule10]

Bonjour mama :

Les alcools sont des molécules amphotère peuvent se comporter comme des acides ou des bases en acceptant ou en cédant un proton. Un alcool protoné (R-OH2+) est appelé alkyloxonium. Sous forme déprotoné (R-O-), il est appelé alcoolate.

Base pKa dans l'eau pKa dans le DMSO
H₂O 15,7 31,4
CH₃OH 15,5 29,4
C₃H₅OH 15,9 29,8
(CH₃)₂CHOH 17,1 30,2
(CH₃)₃COH 18 31,2
La diminution de l’acidité avec l’accroissement de la taille de la molécule a pour origine la déstabilisation de la charge négative par l’effet +I des substituant alkyle. On peut donc arracher un proton à un alcool en présence d’une base
suffisamment forte telle que l’hydrure de sodium (NaH), l’amidure de sodium (NH2Na) ou un métal (Na, K) .
On peu encore utiliser des bases fortes comme n-butyllithium , diisopropylamidure de lithium ( LDA ) , KH .

Les alcoolates sont généralement utilisés comme nucléophiles, générés in-situ, ou comme bases fortes, conservées en solution diluée.
La réaction d'un halogénure d'alkyle sur un alcoolate va former un éther-oxyde ; ( synthese de Williamson ).

Bonnes salutations .

[KDY]

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