chimie organique, réaction avec les alcènes

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mama1234
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chimie organique, réaction avec les alcènes

Message par mama1234 » dim. févr. 01, 2015 8:50 pm

Bonjour, j'aurai besoin d'une confirmation pour cet exercice :

3 méthylbut-1ène + HBr --> A
Donner la formule du composé A.

Je sais que dans un premier temps l'alcène va réagir avec le H+ et va former un carbocation, le carbocation le plus substitué est le plus stable et est donc majoritaire et dans un deuxième temps, le Br- va venir "s'ajouter".
J'aimerai savoir si la molécule formée est bien le 2,2 méthylbromobutane .

Merci d'avance

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Amadeus
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Re: chimie organique, réaction avec les alcènes

Message par Amadeus » lun. févr. 02, 2015 8:58 pm

Bonjour,

Le raisonnement est bon, mais le produit n'est pas celui proposé. Pour comprendre, quelle est la structure du carbocation?
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mama1234
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Re: chimie organique, réaction avec les alcènes

Message par mama1234 » lun. févr. 02, 2015 10:19 pm

Merci de votre réponse, c'est justement à cause de cela que je doutais de ma réponse.
Je ne sais pas si le"+" est sur le carbone qui porte le méthyle ou si il est sur le C d'après.
(Je sais pas si je suis trop claire)

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Amadeus
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Re: chimie organique, réaction avec les alcènes

Message par Amadeus » mar. févr. 03, 2015 2:18 pm

Reprenons au début. Lors de l'addition de H+, les électrons de la double liaison vont être réquisitionnés pour construire la liaison carbone-hydrogène avec un des carbones de la double liaison, laissant ainsi une lacune électronique (et une charge +) sur le second carbone.

Le H+ ajouté et la charge + sont donc répartis, dans le carbocation, sur les deux atomes de carbones de la double liaison.

Ceci dit, quelles sont les structures du réactif de départ et des deux carbocations possibles?

J'espère que cela vous aide.
Amadeus

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mama1234
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Re: chimie organique, réaction avec les alcènes

Message par mama1234 » ven. févr. 06, 2015 2:33 pm

Merci de votre réponse et excusez moi du retard ! Le problème était que je pensais que la charge + pouvait aller sur n importe quelle carbone de la molécule et pas seulement sur un des deux de la double liaison
Cela voudrait dire que les deux carbocations possibles sont :

CH3-CH2(CH3)-(CH)+-CH3

ou

CH3-CH2(CH3)-(CH2)-CH3+

Le premier étant un carbocation secondaire, il sera plus stable et correspond donc au carbocation formé majoritairement ?

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Amadeus
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Re: chimie organique, réaction avec les alcènes

Message par Amadeus » ven. févr. 06, 2015 6:06 pm

C'est ça !
Amadeus

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molecule10
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Re: chimie organique, réaction avec les alcènes

Message par molecule10 » mer. févr. 11, 2015 12:46 pm

Bonjour mama1234 :

Le 3-méthyl-1-butène + HBr ====> 2-bromo-2-méthyl-butane . Regarde le méchanisme réactionel au début de l'article

( http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Che ... rangements .)

Bonnes salutations .

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