formation d'un alcène - formation d'un halogénoalcane

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formation d'un alcène - formation d'un halogénoalcane

Message par shadow98 » 27 déc. 2016 11:22

Bonjour à tous,

En relisant mon cours d'orga de sup, je me suis rendue compte qu'on pouvait former un alcène à partir d'un alcool grâce à une réaction d'élimination en chauffant et avec H2S04, mais aussi en passant par un mésylate d'alkyle.

De même, on peut former un halogénoalcane RX selon la réaction : ROH + HX donne RX + H2O

Mais aussi après passage par un tosylate d'alkyle.

Quelle est la différence ? Et comment savoir quelle réaction choisir ?

Merci beaucoup :-)

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Re: formation d'un alcène - formation d'un halogénoalcane

Message par Isacu » 27 déc. 2016 19:28

Le mésylate (ou aussi ses frères le thosylate et le triflate) favorise ici les réactions (meilleur cinétique, voir meilleurs équilibre thermo mais je suis pas sûr, à confirmer ou à uinfirmer), donc c'est juste une sorte d'upgrade pour avoir de meilleurs réactions qui autrement se ferait mal ou plus lentement.
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Re: formation d'un alcène - formation d'un halogénoalcane

Message par Ewind » 19 janv. 2017 20:57

C'est une activation. Tu remplaces un mauvais groupe par un très bon groupe partant ( l'anion formé est stabilisé par délocalisation de la charge). Tu vas toucher a la fois a la thermodynamique et la cinétique de la réaction.

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