formation d'un alcène - formation d'un halogénoalcane

[shadow98]

Bonjour à tous,

En relisant mon cours d'orga de sup, je me suis rendue compte qu'on pouvait former un alcène à partir d'un alcool grâce à une réaction d'élimination en chauffant et avec H2S04, mais aussi en passant par un mésylate d'alkyle.

De même, on peut former un halogénoalcane RX selon la réaction : ROH + HX donne RX + H2O

Mais aussi après passage par un tosylate d'alkyle.

Quelle est la différence ? Et comment savoir quelle réaction choisir ?

Merci beaucoup

[Isacu]

Le mésylate (ou aussi ses frères le thosylate et le triflate) favorise ici les réactions (meilleur cinétique, voir meilleurs équilibre thermo mais je suis pas sûr, à confirmer ou à uinfirmer), donc c'est juste une sorte d'upgrade pour avoir de meilleurs réactions qui autrement se ferait mal ou plus lentement.

[Ewind]

C'est une activation. Tu remplaces un mauvais groupe par un très bon groupe partant ( l'anion formé est stabilisé par délocalisation de la charge). Tu vas toucher a la fois a la thermodynamique et la cinétique de la réaction.