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phénolphtaléine et estérification acide

Posté : dim. juil. 08, 2018 3:38 pm
par prépa1002
Bonjour,
Je travaille sur un protocole qui permet de rendre les acides gras plus volatils et après avoir trouvé un protocole qui fonctionne, je me pose quelques questions.
Protocole :
-Méthanolyse basique :
2 à 3 gouttes de beurre de cacao préalablement liquéfié au micro-onde et homogénéisé sont introduits dans un ballon, ainsi que 2 à 3 pierres ponces et 3 mL de la solution de méthylate de sodium. Une canne à saponification est placée au-dessus du ballon, et le mélange est chauffé à reflux pendant 10 min, thermostat 1.
-Estérification acide :
3 mL de méthanol chlorhydrique (chlorure d’acétyle et méthanol) sont alors ajoutés dans le ballon par le haut de la canne à saponification jusqu’à décoloration de la phénolphtaléine. Le mélange est à nouveau chauffé à reflux pendant 10 min. Le chauffage est arrêté. Après refroidissement du mélange à température ambiante, environ 8 mL hexane puis 10 mL d’eau distillée sont rajoutés dans le ballon et du NaCl saturé si nécessaire.

On rajoute de la phénolphtaléine qui nous permet de savoir qu'on passe à un pH<8.2 mais j'ai dû mal à expliquer concrètement son rôle (puisqu'on ne passe directement dans un milieu acide) ?

A la fin de la réaction d'estérification acide qui nous permet de transformer nos derniers savons en esters méthyliques, on ajoute de l'hexane mais je ne sais pas exactement pourquoi puisqu'avec le début de la réaction, on aboutit déjà à l'ester méthylique.

Est que quelqu'un aurait une hypothèse ou une explication au rôle de ces deux produits?

Merci d'avance.

Re: phénolphtaléine et estérification acide

Posté : dim. juil. 08, 2018 3:49 pm
par Hibiscus
En general, on utilise phiphi comme indicateur de basicite (incolore entre 0 et 8.2, fuschia apres), et l'hexane comme solvant pour une reaction/extraction.
Quand tu fais ta methanolyse, t'as un milieu assez violemment basique, qui empechera l'esterification de se faire. D'ou l'ajout de phiphi.
Et a la fin, faut bien que tu recuperes le machin, qui est probablement beaucoup plus soluble dans l'hexane que dans l'eau, j'imagine.

Re: phénolphtaléine et estérification acide

Posté : dim. juil. 08, 2018 3:55 pm
par prépa1002
Merci pour votre réponse rapide.
Pour la phénolphtaléine, j'avais pensé au fait que ça baissé la basicité aussi mais le virage ne nous certifie pas l'apparition d'un milieu clairement acide est ce gênant?
A la fin on récupère le beurre de cacao sous forme d'ester méthylique mais il contient aussi bien l'eau que l'hexane, ie, qu'on ne fait aucune extraction par la suite donc je ne vois pas trop l'utilité de l'hexane ?

Re: phénolphtaléine et estérification acide

Posté : dim. juil. 08, 2018 4:11 pm
par Hibiscus
Je sais pas pour ton cacao, mais les esters méthyliques d'huiles végétales sont par exemple insolubles dans l'eau.
http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway. ... lt.htm$3.0

Phiphi ne baisse pas la basicité. Si le protocole a ete ecrit par une source serieuse, c'est que la seconde reaction peut commencer a pH quasi neutre, ie quand phiphi est devenue incolore.

Re: phénolphtaléine et estérification acide

Posté : dim. juil. 08, 2018 4:18 pm
par prépa1002
D'accord merci!!