Equilibre tautomérie céto-énolique

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Ms. Rock
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Equilibre tautomérie céto-énolique

Message par Ms. Rock » lun. mars 11, 2019 11:25 pm

Bonsoir,
Je ne comprends pas pourquoi, dans cet équilibre, le dérivé carbonylé énolisable est plu stable que l'énol (sauf dans de rares cas).
Quelqu'un peut-il m'éclairer?
Merci d'avance

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Hibiscus
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Re: Equilibre tautomérie céto-énolique

Message par Hibiscus » mer. mars 13, 2019 7:15 am

La réponse bête, au cas par cas,
On a un équilibre de tautomérie, et on a pas 50-50 des deux formes, mais un carbonyle qui est, surtout en série aliphatique, plus stable que l'autre forme.

Bon, d'abord. tautomérie c'est quoi ?
Un réarrangement entre deux isomères où t'as un atome d’hydrogène et une double liaison qui changent simultanément de place.
Donc, entre deux formes qui favorisent ou bien une certaine double liaison, ou bien un groupe avec un hydrogène, elles auront forcément des stabilités complètement différentes (en général).
Donc, une forme tautomère sera (parfois) considérée comme clairement plus réactive que l'autre, et la réaction se fera essentiellement sur l'une (à défaut) des deux formes

En pratique, l'énergie de la liaison C=O est suffisament différente de celle de C=C(OH) pour qu'on aime la considérer plus stable de manière générale.
La forme énol sera plus stable dans le cas d'un système aromatique* ou de liaisons hydrogènes intramoléculaires ; les deux ne sont pas si "rares" que ça.

(*) rompre une C=C pour une C=O implique une rupture d'aromaticité. Le calcul des énergies de liaison, ou l'expérience (et après, l'habitude) diront donc que la forme énol aromatique sera plus stable.
Lycée Masséna (Pcsi-PC*) -- École polytechnique
Université de Tokyo | Tohoku - Thèse (Astrophysique)

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