racémisation ?

LA_TULIPE

racémisation ?

Message par LA_TULIPE » 31 déc. 2006 11:32

Bonjour à tous , :)

je ne comprends pas bien cette expression "racémisation apparente".....
SVP un peu d'aide pour cet exo .....

C'est l'étude d'une substitution nucléophile :
A partir d'un énantiomère de configuration R, (symbolisé R1),
J'ai d'abord la réaction 1 :
R1, (c'est à dire R-CH-CH3-I) + I*- donne le composé 2 (R-CH-CH3-I*) + I-

On m'explique que la réaction 1 s'accompagne d'une réaction 2 : dans laquelle les 2 énantiomères 2S et 2R interéagissent entre eux en présence de l'Iode radioactif et s'équilibrent.

Mais dans cette question pour un temps très court, on néglige la réaction 2 :
Si alpha est le pouvoir rotatoire de la solution initiale avec 1R à la concentration 1R0,
quel est le pouvoir rotatoire au bout d'un temps t quand une fraction <<1 de R1 a réagi?

Montrer que que la réaction 1 est équivalente à une "racémisation apparente".

Je pensais que pour qu'il y ait racémisation il faut apparition des 2 énantiomères, or là

seule la réaction 2 doit être négligée, donc ??????? :?:

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Message par Th. Zabulon » 05 janv. 2007 15:56

La réaction 1 peut être une SN2 (où R1 se transforme en son énantiomère dans lequel I est remplacé par I*) ou une SN1 (où R1 se transforme statistiquement autant en R1 et en R2, avec aussi remplacement de I par I*). Dans les deux cas, R1 est donc au moins partiellement transformé en son énantiomère, il y a donc racémisation : à partir d'un énantiomère unique il en apparaît un autre, et au bout d'un temps infini on obtiendrait un mélange racémique.
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes

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