) j'ai plutot vu des $ \delta^+ $ et des $ \delta^- $ que $ Nu^- $et $ E^+ $. Mais bon, tu choisis la notation que tu veux hein.Et ceci sert à indiquer si tel ou tel atome est plutot chargé positivement ou plutot négativement.
Mésomérie: Formules limites
Bééé, à vrai dire, sur un hybride de résonance (et non pas de raisonnance ) j'ai plutot vu des $ \delta^+ $ et des $ \delta^- $ que $ Nu^- $et $ E^+ $. Mais bon, tu choisis la notation que tu veux hein.
Et ceci sert à indiquer si tel ou tel atome est plutot chargé positivement ou plutot négativement.
) j'ai plutot vu des $ \delta^+ $ et des $ \delta^- $ que $ Nu^- $et $ E^+ $. Mais bon, tu choisis la notation que tu veux hein.Et ceci sert à indiquer si tel ou tel atome est plutot chargé positivement ou plutot négativement.
D'accord! 
J'ai lu dans certains "cours" qu'on parlait de conjugaison de doubles liaisons. En effet, on dit que 2 doubles liaisons sont conjugées lorsqu'elles sont séparées par une seule liaisons simple; au contraire, elles ne sont pas conjuguées lorsqu'au moins 2 liaisons simples les séparent.
J'aurais voulu savoir ce que cela implique dans les écritures des différentes formes mésomères .. lorsqu'on a des doubles liaisons conjuguées, que peut-on faire (ou pas), et lorsque des doubles liaisons ne le sont pas, que peut-on faire (ou pas)?
J'ai lu dans certains "cours" qu'on parlait de conjugaison de doubles liaisons. En effet, on dit que 2 doubles liaisons sont conjugées lorsqu'elles sont séparées par une seule liaisons simple; au contraire, elles ne sont pas conjuguées lorsqu'au moins 2 liaisons simples les séparent.
J'aurais voulu savoir ce que cela implique dans les écritures des différentes formes mésomères .. lorsqu'on a des doubles liaisons conjuguées, que peut-on faire (ou pas), et lorsque des doubles liaisons ne le sont pas, que peut-on faire (ou pas)?
Comparons le penta-1,4-diène H2C=CH-CH2-CH=CH2 (non conjugué) et le penta-1,3-diène H2C=CH-CH=CH-CH3 (conjugué).
Dans le premier cas (diène non conjugué), on peut, pour chaque double liaison C=C, écrire des formules mésomères avec un doublet libre et une charge - sur le carbone 1 (numérotation de la nomenclature) et une lacune et une charge + sur le carbone 2, l'inverse (+ sur 1 et - sur 2), et la même chose sur les atomes 4 et 5. Les deux doubles liaisons sont indépendantes l'une de l'autre, elles ne sont pas conjuguées à cause du CH2 central.
Dans le cas du diène conjugué, on peut écrire le même type de formules mésomères, mais aussi d'autres, grâce à la conjugaison des doubles liaisons, comme H2C-CH=CH-CH-CH3 avec un doublet libre et une charge - sur le carbone 1 et une lacune et une charge + sur le carbone 4 (et inversement) : on peut donc écrire des formules mésomères supplémentaires dans ce cas et les deux doubles liaisons ne sont pas indépendantes l'une de l'autre. On peut ainsi justifier que le diène conjugué soit plus stable que le diène non conjugué et on peut aussi attendre d'autres produits lors d'une addition électrophile sur un diène conjugué.
Dans le premier cas (diène non conjugué), on peut, pour chaque double liaison C=C, écrire des formules mésomères avec un doublet libre et une charge - sur le carbone 1 (numérotation de la nomenclature) et une lacune et une charge + sur le carbone 2, l'inverse (+ sur 1 et - sur 2), et la même chose sur les atomes 4 et 5. Les deux doubles liaisons sont indépendantes l'une de l'autre, elles ne sont pas conjuguées à cause du CH2 central.
Dans le cas du diène conjugué, on peut écrire le même type de formules mésomères, mais aussi d'autres, grâce à la conjugaison des doubles liaisons, comme H2C-CH=CH-CH-CH3 avec un doublet libre et une charge - sur le carbone 1 et une lacune et une charge + sur le carbone 4 (et inversement) : on peut donc écrire des formules mésomères supplémentaires dans ce cas et les deux doubles liaisons ne sont pas indépendantes l'une de l'autre. On peut ainsi justifier que le diène conjugué soit plus stable que le diène non conjugué et on peut aussi attendre d'autres produits lors d'une addition électrophile sur un diène conjugué.
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes
D'accord Th. Zabulon .. Je pense avoir compris votre explication. Merci bien à vous.
Mais en fait, je demandais cela car j'étais tombé sur un exo dont je ne comprenais pas tellement la correction.
On me donnait la molécule de hex-5-èn-3-one suivante:
Et on me demandait alors d'écrire les formes mésomères les plus probables.
Le corrigé indique:
Comme les deux doubles liaisons sont séparées par 2 liaisons simples, elles ne sont pas conjuguées, ce qui fait que la seule forme mésomère envisageable est:
Malgré votre claire explication, je ne comprends pas pourquoi on ne peut bouger les doublets intervenant dans la deuxième double liaison .. (à droite), et qu'on s'intéresse seulement à la première...
Mais en fait, je demandais cela car j'étais tombé sur un exo dont je ne comprenais pas tellement la correction.
On me donnait la molécule de hex-5-èn-3-one suivante:
Et on me demandait alors d'écrire les formes mésomères les plus probables.
Le corrigé indique:
Comme les deux doubles liaisons sont séparées par 2 liaisons simples, elles ne sont pas conjuguées, ce qui fait que la seule forme mésomère envisageable est:
Malgré votre claire explication, je ne comprends pas pourquoi on ne peut bouger les doublets intervenant dans la deuxième double liaison .. (à droite), et qu'on s'intéresse seulement à la première...
Tu as oublié d'enlever la double liaison C=O. Tu dois obtenir ça:
Sinon, en reprenant ce que t'as dit Th. Zabulon dans son premier message, tu dois pouvoir normalement comprendre de toi même pourquoi la seule forme mésomère envisageable est celle ci (respect de la règle de l'octet, charge négative sur l'atome le plus electronégatif ...).
Evidemment, tu peux tout à fait délocaliser les électrons de la double liaison C=C, mais les formes mésomères résultant de cette délocalisation sont tellement peu stables que leurs poids sont nuls comparativement à la précédente. Bref, des formes très moches, qu'il ne sert à rien d'envisager:
D'où le "Comme les deux doubles liaisons sont séparées par 2 liaisons simples, elles ne sont pas conjuguées, ce qui fait que la seule forme mésomère envisageable"
PS: Pour info, si par exemple les doubles liaisons C=C et C=O avait été conjuguées, la forme mésomère la plus probable aurait impliqué la délocalisation des électrons de la double liaison C=C. Car la forme résultante respecte les règles citées plus haut, et permet un éloignement maximal des charges, contrairement au cas précédent ou on en créait inutilement:
Sinon, en reprenant ce que t'as dit Th. Zabulon dans son premier message, tu dois pouvoir normalement comprendre de toi même pourquoi la seule forme mésomère envisageable est celle ci (respect de la règle de l'octet, charge négative sur l'atome le plus electronégatif ...).
Evidemment, tu peux tout à fait délocaliser les électrons de la double liaison C=C, mais les formes mésomères résultant de cette délocalisation sont tellement peu stables que leurs poids sont nuls comparativement à la précédente. Bref, des formes très moches, qu'il ne sert à rien d'envisager:
D'où le "Comme les deux doubles liaisons sont séparées par 2 liaisons simples, elles ne sont pas conjuguées, ce qui fait que la seule forme mésomère envisageable"
PS: Pour info, si par exemple les doubles liaisons C=C et C=O avait été conjuguées, la forme mésomère la plus probable aurait impliqué la délocalisation des électrons de la double liaison C=C. Car la forme résultante respecte les règles citées plus haut, et permet un éloignement maximal des charges, contrairement au cas précédent ou on en créait inutilement:
... Et désolé pour mon oubli concernant la double liaison .. 
Mais je te l'ai dit, regarde juste les règles énoncées par Th. Zabulon et les fm en question et tu comprendras! 
Il y'a des charges partout, il n'y a aucune différence d'electronégativité entre les deux atomes de carbone de la double liaison justifiant une charge positive sur l'un et une charg négative sur l'autre.
C'est presque une évidence: sincèrement tu trouves ça vraiment stable un carbanion voisin d'un carbocation?
Il y'a des charges partout, il n'y a aucune différence d'electronégativité entre les deux atomes de carbone de la double liaison justifiant une charge positive sur l'un et une charg négative sur l'autre.
C'est presque une évidence: sincèrement tu trouves ça vraiment stable un carbanion voisin d'un carbocation?