L'hyperconjugaison

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Shar
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L'hyperconjugaison

Message par Shar » lun. mars 04, 2019 1:03 am

Bonjour,
je ne comprend pas bien ce terme...si je comprend bien , on parle d'hyperconjugaison quand un groupement exerce un effet +M, dès qu'il peut délocaliser ses électrons sur un atome de carbone voisins , c'est bien ça?

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Hibiscus
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Re: L'hyperconjugaison

Message par Hibiscus » lun. mars 04, 2019 2:22 am

La nature formelle de l'hyperconjugaison n'est pas (je crois) traitée en prépa, et je serai très surpris qu'on te demande de l'expliquer.
C'est un effet qui est surtout observé quand on ajoute un groupe méthyle (ou une chaîne plus longue), et on dit qu'il est "donneur" par hyperconjugaison.

Pourquoi, la sigma du C-C ou C-H va interagir avec une orbitale adjacente partiellement remplie. (typiquement, celle du carbone sur lequel on colle le groupe). C'est une orbitale p antiliante si le carbone est un peu "seul", ou une pi s'il est déjà lié à autre chose. Les électrons de la sigma de notre groupe méthyle/éthyle(etc..) recouvrent cette orbitale (p ou pi) et stabilisent le machin.

Donc tu peux juste retenir, dans ta liste "attracteurs"|"donneurs", "-CH3" (-CH2-CH3...), a priori, il n'a rien de spécial. Même électronégativité, toussa.
Bah il se trouve qu'il est donneur (par hyperconjugaison). C'est tout ce que tu as à savoir.
Lycée Masséna (Pcsi-PC*) -- École polytechnique
Université de Tokyo | Tohoku - Thèse (Astrophysique)

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