Question DM

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Question DM

Message par s2Of » 16 févr. 2006 18:58

Bonjour,

J'ai une question pour un DM.
On fait réagir un organomagnésien sur un composé qui possède des fonctions ester et aldéhyde.
Pourquoi est-on sur, si on refroidit, que l'organomagnésien n'attaquera que la fonction aldéhyde sans toucher à la fonction ester ?

Merci

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Message par Ashen Shugar » 16 févr. 2006 19:51

l'esterification est une réaction lente qui necessite/est accelérée par de l'energie ?
je fais appel à des souvenirs de deux ans, donc :/
Là ! tout n'est qu'ordre et beauté, luxe calme et volupté.

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Message par s2Of » 16 févr. 2006 21:27

Ok merci fallait s'en souvenir ça remonte loinnnnnnn ! :D

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Message par Th. Zabulon » 17 févr. 2006 18:11

La différence de réactivité entre un aldéhyde et un ester vis-à-vis d'un organomagnésien n'a rien à voir avec la vitesse de formation de l'ester par la réaction d'esterification (alcool + acide carboxylique) ! D'ailleurs, il est possible d'obtenir un ester par une réaction "rapide" (en tout cas plus que la précédente) entre un alcool et un chlorure d'acide...
La différence de réactivité vient du fait qu'un ester, à cause du groupe OR sur l'atome de carbone fonctionnel, est beaucoup moins électrophile qu'un aldéhyde, et beaucoup plus encombré de surcroît.
À basse température, on peut donc espérer que, dans des délais raisonnables, un organomagnésien réagira exclusivement sur un aldéhyde et pas du tout sur un ester, pour lequel la réaction sera beaucoup plus lente. De là à "en être sûr"... il faut faire l'expérience pour le savoir, mais si l'énoncé de l'exercice l'indique, on peut au moins le croire !
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes

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