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Quelle incidence a la pyridine sur une réaction?!?

Posté : 26 févr. 2006 19:50
par stefII
hello!
voila j'ai un dm de chimie sur le menthol et j'ai deja un problème a la 2eme question :lol:
on fait reagir le menthol avec du SOCl2 ce qui donne un dérivé halogéné mais on a 2 diastéréoisomères différents selon que la réaction soit faite en présence ou non de pyridine :o (d'apres ce que j'ai compris :mrgreen: )
on a parlé de la pyridine que dans une reaction d'un alcool où cette molécule ne servait qu'a capter un H+ je vois pas comment elle peut avoir une influence sur une reaction :?:
si vous avez une réponse... :wink:

Posté : 26 févr. 2006 20:09
par Nasser
J'ai recherché un peu : la pyridine fait qu'il n'y a plus de retention de configuration, c'est à dire qu'il n'y a pas de double inversion due à la substitution nucléophile par le chlore.
Cette double inversion est à l'origine d'un diastéréoisomère

Un schéma t'aidera peut être à comprendre :
http://scgc.epfl.ch/load/cours_chim/sge ... lcanes.pdf

Posté : 28 févr. 2006 19:41
par stefII
une double inversion?!? ca me dit quelque chose je vais farfouiller dans mes feuilles pour voir si on en a parlé...
merci pour ton aide :D et merci pour le lien qui est pratique :wink: