Cram >> Newman

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Cram >> Newman

Message par m@tix » 02 mars 2006 23:45

Bonsoir,

J'ai de grosses difficultés pour passer de la représentation de Cram à celle de Newman, et inversement. Je ne vois vraiment pas comment placer chaque constituant.
Quelqu'un pourrait-il m'expliquer clairement comment s'y prendre à coup sûr, pour que je puisse enfin maîtriser cela?

Merci d'avance.
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Message par Pif-Pof » 03 mars 2006 00:35

Les multiples représentations de molécules ne reposent que sur une chose, la vision dans l'espace, et malheureusement tout le monde n'est pas logé à la même enseigne, et certains ont plus de mal que d'autres pour saisir du premier coup un mode de représentation.
Mais il ne faut pas non plus perdre espoir parce qu'il est possible de perfectionner sa vision dans l'espace. Essaye de voir si dans ton lycée il n'y pas des modèles moléculaires avec lesquels faire joujou, j'ai des camarades que ça a vraiment aidé, peut être que ça marchera pour toi aussi.



Tout d'abord, il faut bien maitriser la représentation de Cram, et visualiser les atomes qui vont au dessus et ceux qui vont en dessous du plan (et ceux compris dans le plan bien evidemment).
Si on ne te donne aucune consigne, tu choisis la (ou les) liaison selon laquelle tu vas regarder ta molécule: ici dans cette exemple j'ai choisi d'aller du carbone 2 au carbone 1.

Image

En Newman, le carbone devant lequel tu as placé ton oeil est celui qui est devant, le carbone qu'il y'a derrière est eclipsé par ce dernier. Et pour ce qui est des substituants A, B, C, D, E et F, à partir de là normalement ça va tout seul, à la condition d'avoir vraiment bien visualisé ta molécule en Cram!


Pour les molécules cycliques comme le cyclohexane, le systême est exactement le même, tu pars de ta molécule en conformation chaise, sauf que là, tu dois te placer selon deux liaisons (parallèles) du cycle pour la représenter en Newman.

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Message par m@tix » 03 mars 2006 14:03

Merci beaucoup de cette réponse complète! :D
J'ai bien compris là!
Cependant, pourriez-vous m'exposer le cas dans lequel il y a un unique carbone asymétrique? (je me doute que la méthode doit être la même, mais dans mon TD, je ne vois pas pareil... :cry: )

Merci d'avance, et bonne journée. :wink:
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Message par Pif-Pof » 03 mars 2006 23:10

On utilise pas forcément la représentation de Newman uniquement lorsque la molécule comporte des centres stéréogènes: dans mon schéma ci dessus, tu peux tout à fait avoir les groupements/atomes A=B=C=D=E=F ! Tu peux même avoir dessiner la molécule $ H_{3}C-CH_{3} $ en Newman.

Mais sinon, comme tu le dis si bien, la méthode est strictement la même que pour dans mon premier message. Dans l'optique où ça serait pour bien visualiser si le carbone est R ou S, je vais choisir un truc un peu au pif histoire de ne pas avoir de A, B, C etc.
Pour déterminer la configuration absolue d'une molécule, on doit utiliser le classement CIP pour determiner l'ordre de priorité des différents groupements, en n'oubliant pas de placer le groupement de plus faible priorité à l'arrière avant regarder dans quel sens on tourne.

Si on choisi de se placer selon la liaison $ C^{*}-H $ on aura cette représentation de Newman:

Image



Mais tu peux aussi choisir de te placer selon la liaison $ H_{3}C-C^{*} $, et tu auras ainsi cette représentation de Newman: attention, la molécule est strictement la même et est toujours de configuration S, c'est uniquement le point de vue qui change:

Image



En espérant que ça a pu t'éclairer ! Et que je ne me suis pas plantée avec mes molécules toutes pourrites sous Paint ... ^^

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Message par m@tix » 04 mars 2006 20:32

Merci beaucoup !!
Une dernière chose, je voulais savoir la signification du mot "stéréogène"
Ainsi, on ne pourra plus m'avoir sur ce genre de démonstration :wink:
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Message par Pif-Pof » 05 mars 2006 03:51

Normalement on ne parle plus de carbone asymétrique parce que par définition, un point ne peut pas être asymétrique.

On préfère le terme stéréogène, plus juste, et qui signifie juste que le centre (atome ou groupe d'atomes) est à l'origine d'une stéréoisomérie.

Tiens, si la stéréochimie ça t'éclate et que tu n'as rien d'autre à faire, tu peux jeter un coup d'oeil là dessus: tadaaa...

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Message par m@tix » 05 mars 2006 12:20

Pif-Pof a écrit : Tiens, si la stéréochimie ça t'éclate et que tu n'as rien d'autre à faire, tu peux jeter un coup d'oeil là dessus: tadaaa...
:roll: :roll: Je vais pas dire que ça m'éclate non plus, hein, c'est surtout parce que notre prof de chimie s'est mis dans la tête l'idée de nous faire son cours de chimie orga en trois séances... :lol: Et du coup il passe sur certaines notions plus que brièvement...

Mais merci beaucoup de prendre le temps pour me donner toutes ces indications!
Et... Tout de même une dernière chose encore: en lisant un cours de stéréochimie dans un livre pcsi, dans une partie relative aux cycles, le terme gène stérique a été évoqué. J'ai fait quelques recherches, mais en vain... Sais-tu ce qu'on entends par là?

Encore merci d'avance!
Bon dimanche! :wink:
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Message par tomato » 05 mars 2006 12:42


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Message par m@tix » 05 mars 2006 16:55

m@tix a écrit : J'ai fait quelques recherches, mais en vain...
Cela, je l'avais déjà fait tomato... Sinon je n'aurais pas posé la question. Pour être exact, la phrase que j'ai rencontrée est la suivante:

Le substituant apportant le plus de gène stérique est le substituant éthyle. [...]


:shock: :shock:
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Message par tomato » 05 mars 2006 17:42

Dans le 1er dessin de Pif Pof, par exemple, si A, B et C sont des gros substituants, empéchant un réactif de s'approcher du carbone, il y a gêne stérique. La gêne stérique est donc plus ou moins importante en fonction des substituants entourant le carbone fonctionnel.

Par ailleurs, tu as l'air d'être dans une prépa intégrée particulière, pourrais-tu faire part de ton expérience dans l'un de ces deux topics stp : ?
http://prepas.org/forum/viewtopic.php?t ... 9f7223f24b
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