Cram >> Newman

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Message par Pif-Pof » 05 mars 2006 21:26

m@tix a écrit :gène stérique a été évoqué.
Avec un accent circonflexe sur gêne, c'est mieux! :wink:
Ca me rappelle une question farfelue qu'un camarade a posée en cours une fois: "Dites madame, c'est quoi le gène stérique?



Sinon, la gêne stérique (ou encombrement stérique) c'est ce qui désigne la répulsion qui existe entre deux groupements plus ou moins volumineux, et qui est tout simplement dûe aux interactions de Van der Walls.
Et c'est en regardant les différentes gênes stériques qu'il peut y avoir au sein d'une molécule qu'on peut savoir qu'elle est la conformation la plus stable.

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Message par m@tix » 06 mars 2006 06:44

Pif-Pof a écrit : Et c'est en regardant les différentes gênes stériques qu'il peut y avoir au sein d'une molécule qu'on peut savoir qu'elle est la conformation la plus stable.
Peux-tu préciser comment?
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Message par Teteph » 06 mars 2006 10:55

m@tix a écrit :
Pif-Pof a écrit :Et c'est en regardant les différentes gênes stériques qu'il peut y avoir au sein d'une molécule qu'on peut savoir qu'elle est la conformation la plus stable.
Peux-tu préciser comment?
Selon le principe bien connu du «Pousse-toi de là que je m'y mette.»
Stéphane Ravier
Professeur (physique PCSI), lycée Henri IV
Désolé, je ne réponds pas aux MP concernant des dossiers d'admission.

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Message par m@tix » 06 mars 2006 15:22

... euh ... et si je ne le connais pas ce principe? :oops:
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Message par m@tix » 06 mars 2006 15:43

Pif-Pof a écrit : Image
En ce qui concerne cette représentation, n'as-tu pas oublié de représenter ce qu'on voit à l'arrière? :roll:

Et ma question tient toujours:
... euh ... et si je ne le connais pas ce principe?
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Message par Pif-Pof » 06 mars 2006 23:51

m@tix a écrit :En ce qui concerne cette représentation, n'as-tu pas oublié de représenter ce qu'on voit à l'arrière? :roll:
Bé non, parce que la seule chose qu'il y'a à l'arrière c'est l'hydrogène et je ne vois pas trop comment tu pourrais faire pour le voir en représentation de Newman si tu regarde le long de la liaison $ C^{*}-H $ ...
Si tu n'arrives toujours pas à voir la corrélation entre la représentation de Cram et celle de Newman sur papier, je te conseille plus que fortement de faire joujou avec un modèle moléculaire. A mon avis ça pourra te débloquer.


... euh ... et si je ne le connais pas ce principe?
Pas mal comme principe le Pousse-toi de là que je m'y mette. :lol:

En fait, c'est principalement une question de taille de substituant, comme l'a dit Tomato plus haut. Par exemple dans le cas ci dessous, les groupements isopropyle et tertiobutyle sont gros, la gêne stérique sera trop importante pour que la conformation ci dessous soit adoptée.

Image


Il y'a libre rotation autour de la liaison $ C_{1}-C_{2} $, la conformation la plus stable adoptée par la molécule est donc celle qui éloigne le plus les deux groupements cités plus haut. Ce sera donc celle ci (on dit que l'on place les deux substituants en anti, pour le mot antipériplanaire, qui veut juste dire que les deux groupements sont de par et d'autre d'un plan):

Image

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Message par m@tix » 07 mars 2006 16:24

Ok Pif-Pof! :D C'est bon, ça c'est compris! :wink: Et oui, je pose toutes ces questions en vue d'un ds que j'ai vendredi, alors que nous avons seulement passé 2h30 sur la stéréochimie... :roll:
Quant on tombe sur un exo dans lequel on nous demande de trouver les liens, à savoir isomères, stéréoisomères, énantiomères ou encore diastéréoisomères, entre plusieurs représentations de molécules, notamment en Newman, Cram ou encore Fisher même, comment procéder? (pour chaque représentation si possible... ) J'ai regardé des exos dans un livre, mais ils se contentent de donner la réponse sans justifier comment on trouve...
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