acide citrique

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rom

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acide citrique

Message par rom » 29 mars 2006 19:42

j'aurai quelques questions liées à l'acide citrique (tetraacide)
-sachant que sa formule est COOH-CH2-C-CH2-COOH avec encore accroché à l'atome de carbone central des 2 autres cotes :l'un OH et l'autre COOH

comment expliquer d'après la formule que 2 groupes COOH sont équivalents (de part et d'autre de ch2-c-ch2) sans que les 2 acidités dues à leur atome d'hydrogène n'aient pas le meme pka (3,08 contre 4.74)

d'autre part connaissez vous un moyen de mettre en evidence l'acidité de pka=16 causée par le groupe HO, sans rien ajouter à la solution

merci d'avance : ce sont des question à priori simples, tellement simples que je n'ai pas trouvé (ni meme sur internet)

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Message par Th. Zabulon » 31 mars 2006 22:02

Une fois qu'un proton a été arraché à un des groupes COOH, la molécule devient chargée plus négativement et il devient donc difficile, d'un point de vie électrostatique, d'arracher un autre proton pour donner une espèce encore plus chargée négativement. Il est donc logique qu'il y ait deux pKA différents, l'un correspondant au premier arrachage de H+, l'autre au second, plus difficile.
Pour la mise en évidence d'une acidité infiniment faible dans l'eau sans rien ajouter à la solution (et même en y ajoutant quelque chose...), je ne vois pas.
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes

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