nombre de stéréoisomères

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sue

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nombre de stéréoisomères

Message par sue » 18 avr. 2006 21:47

bonjour tout le monde,
Je pensais avoir compris mais en faite je m'aperçoit que ce n'est pas le cas. Je voulais savoir comment à partir de la formule d'un composé on pouvait savoir le nombre de stéréoisomères; je pensais que c'était 2 puissance n (n= nombre de carbones assymétrique) mais il faut prendre en compte les insaturations? les doubles liaions? non?

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Message par Nasser » 19 avr. 2006 02:49

Si tu as une double liaison, on entre dans le cas des stéréoisomères Z-E des alcènes, sinon c'est bien 2^n

Si il y a plusieurs doubles liaisons je sais pas
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Message par sue » 19 avr. 2006 09:35

dans ce cas il faudrait multiplier par deux le nombre de stéréoisomères pour chaque double liaison?

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Message par sue » 19 avr. 2006 09:35

dans ce cas il faudrait multiplier par deux le nombre de stéréoisomères pour chaque double liaison?

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Message par sue » 19 avr. 2006 09:36

pourquoi des que je poste un message il apparait 2 fois ???!!!! :? :(

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Message par Nasser » 19 avr. 2006 11:28

Grande question. Fait juste gaffe quand tu les envoie.
Et si tu as des doutes, attend qu'un professeur de physique-chimie te reponde :wink:
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Message par Th. Zabulon » 19 avr. 2006 14:09

Si on appelle n le nombre d'atomes asymétriques et m le nombre de doubles liaisons (C=C ou C=N dans des cas beaucoup plus rares) pouvant présenter de la stéréoisomérie Z ou E, le nombre maximum de stéréoisomères de configuration est 2^(n+m).

Mais :
- toutes les doubles liaisons C=C ne présentent pas de stéréoisomérie Z/E, notamment celles se terminant par des groupes identiques (C=CH2...)
- certaines sont bloquées dans une configuration : la double liaison C=C du cyclohexène ne peut être que Z pour des raisons de contraintes géométriques évidentes
Le nombre m que j'ai indiqué ci-dessous ne concerne donc que les doubles liaisons C=C susceptibles d'exister sous les deux formes Z et E différentes.

Le cas des atomes de carbone asymétriques est plus compliqué quand ils sont plusieurs.
Quand il n'y a qu'un atome asymétrique, aucune difficulté : deux énantiomères (sans tenir compte des doubles liaisons C=C).
Dans le cas de deux atomes de carbone asymétriques, s'ils portent des substituants différents, pas de problème, quatre stéréoisomères de configuration (deux couples d'énantiomères). Si les substituants sont les mêmes sur les deux atomes, deux des quatres stéréoisomères que l'on peut considérer a priori sont alors identiques, et il n'y a alors que trois stéréoisomères (deux énantiomères A et A' et un composé achiral ("méso"), diastéréoisomère de A et A').
Dans le cas de n carbones asymétriques, s'ils portent tous des substituants différents, pas de problème : 2^n stéréoisomères (sans tenir compte des doubles liaisons, bien sûr). S'il y en a certains qui portent des substituants identiques, ça peut devenir (très) compliqué, mais il serait très surprenant qu'on vous pose une question pareille dans un cas tordu.
Un autre cas de complication est celui des atomes asymétriques dont les configurations sont liées géométriquement. Un exemple classique est la molécule de camphre, dans laquelle un cycle à six atomes en conformation bateau est "ponté" par un CMe2 (c'est-à-dire que deux atomes "opposés" du cycle à six sont reliés par un atome de carbone lié par ailleurs à deux groupes méthyle). À cause d'un autre substituant (C=O) sur le cycle à six, les deux atomes de carbone du cycle à la base du pont sont asymétriques, mais leurs configurations sont liées : comme ils doivent être reliés par le pont, la configuration de l'un impose celle de l'autre et le camphre, avec ses deux atomes de carbone asymétriques, ne présente en tout que deux stéréoisomères, énantiomères l'un de l'autre...
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes

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Message par sue » 19 avr. 2006 14:45

Merci beaucoup. J'ai bien compris etc'est noté !!!

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