réaction de chimie organique

sue

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réaction de chimie organique

Message par sue » 22 avr. 2006 12:44

Bonjour,
J'ai un devoir à rendre et je suis bloquée sur une question j'ai trouvé quelquechose mais je crois que c'est faux. Cliquer sur l'image pour qu'elle s'agrandisse.

Image

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Message par Th. Zabulon » 22 avr. 2006 14:36

J'ai d'énormes doutes sur ton composé se terminant par C=Cl avec le chlore chargé -. La charge - correspond beaucoup plus probablement à l'arrachage du proton de l'alcyne terminal (c'est-à-dire H attaché à un carbone de la liaison triple, comme dans l'exemple du dessus). Et avec quoi faut-il le faire réagir pour obtenir le composé G ?
Thomas Zabulon
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Message par sue » 22 avr. 2006 15:22

En faite l'énoncé est le suivant:
Image

et ensuite grace à la réaction donnée dans mon premier message il faut que je trouve G. Si j'ai une mauvaise réponse pour F, je ne suis pas prete de trouver G. j'ai en effet oublier de présicer qu'il faisait réagir avec de l'eau.
Merci pour votre aide.

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Message par Nasser » 22 avr. 2006 15:28

Je voyais plutôt le moins sur le carbone terminal avant le Cl (on a stabilistation d'un carbone trivalent)
Cette stabilisation est possible je pense car il n'est pas précisé qu'on est en milieu aqueux (ce qui est le cas après)

Tu n'a pas le pKa (C9H15Cl / C9H14Cl-) à tout hasard?
Modifié en dernier par Nasser le 22 avr. 2006 15:37, modifié 1 fois.
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Message par sue » 22 avr. 2006 15:35

non je n'ai aucune autre donnée c'est tout ce que j'ai...

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Message par sue » 22 avr. 2006 15:42

AAH oui si je fais réagir la base sur le carbone terminale il possèdera alors un doublet non liant et c'est lui qui porterait la charge - et non le chlore ce qui est beaucoup plus logique.

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Message par Nasser » 22 avr. 2006 15:42

Dans ce cas je sais pas trop, j'ai essayé de le faire et j'ai obtenu des trucs cohérents jusqu'au J ou je n'arrive pas à faire un truc.
Je vais continuer à chercher un peu
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Message par sue » 22 avr. 2006 16:06

voila ce que je trouve
Image

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Message par Nasser » 22 avr. 2006 19:15

je crois que je suis arrivé au bout : que se passe-t-il entre J et K ?
Je pense que tu peux expliquer la formation de G avec un mécanisme tout simplement dont la fin serait du même genre que l'hydratation d'un epoxyde non symétrique.

Si tu as G, je pense que tu peux terminer :wink:
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Message par sue » 23 avr. 2006 11:14

j'ai oublié de dire que J réagit avec H2 pour donner K. J'ai réussi a aller jusqu'au bout !! :D mais je n'arrive pas à expliquer la formation de G et je n'arrive pas non plus à justifier la régiosélectivité pour le passage de D à E.

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