réaction de chimie organique

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Message par Nasser » 23 avr. 2006 12:33

Si J réagit avec H2 pour donner K, c'est halogénation d'alcène.
J'aurai justifié la régioséléctivité de D à E à cause de l'électrnégativité du I par rapport au reste

Edit : c'est bon j'ai trouvé
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sue

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Message par sue » 23 avr. 2006 14:52

I est donc plus électronégatif que le chlore. d'ou la régiosélectivité. c'est bien ça?

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Message par Th. Zabulon » 23 avr. 2006 16:16

On justifie la formation de G par le même mécanisme que celui de l'exemple : addition nucléophile du carbanion (doublet libre sur le carbone terminal de la liaison triple) sur le carbone le moins encombré de l'époxyde : on a ainsi ouverture de l'époxyde, avec apparition d'une charge - sur O, le traitement par H2O servant simplement à protoner cet atome d'oxygène et à passer ainsi de l'alcoolate à l'alcool.
La régiosélectivité du passage de D à E ne s'explique pas à l'aide de l'électronégativité (l'iode est nettement moins électronégatif que le chlore : 2,7 pour I et 3,2 pour Cl dans l'échelle de Pauling) mais par le fait que l'iode, beaucoup plus polarisable (car plus gros) que le chlore est un "meilleur partant" (meilleur nucléofuge) lors d'une substitution nucléophile : la substitution se fait beaucoup plus vite sur la liaison C-I que sur la liaison C-Cl.
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes

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Message par sue » 23 avr. 2006 16:58

Merci beaucoup. c'est compris

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Message par Nasser » 23 avr. 2006 18:22

Merci bien pour la réponse (ca m'interessait aussi)
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