probleme hydrobromation sur alcool

[Elodie75]

Bonjour



Pas de probleme sur la réaction d'hydrohalogenation de l'alcene mais je ne comprends pas du tout pourquoi l'alcool est remplacé par Br : ça correspond à quelle réaction du cours?

Merci d'avance

[-guigui-]

Bonjour,

C'est une substitution nucléophile SN1, que tu as dû voir en sup (>lien wiki<).

[Elodie75]

Effectivement .. Dans ma tete c'etait SN1 si R-X tertiaire avec X halogène, j'avais oublié qu'un alcool pouvait également subir une substitution nucléophile.
Merci!

[molecule10]

Bonjour Elodie75 :

En milieu fortement acide (HBr) , tu risques de déshydrater ton alcool tertiaire en oléfine , plutôt qu'une substitution par le brome ? Pour avoir une réaction douce, il faut faire le tosylate sur l'alcool ( ou un bon groupe sortant
On utilise plutôt du chlorure de tosyle pour former un tosylate qui est un très bon groupe partant. Le tosylate formé et traité à température ambiante dans un solvant aprotique ( DMSO , solvant NMP + pyridine ) avec du LiBr ou NaBr .
Par une réaction type Sn1 , on obtient après isolation le monobromure .

Bonnes salutations .