Halonium ponté

valerie75

Halonium ponté

Message par valerie75 » 14 sept. 2006 19:10

Bonjour, au cours d'une réaction alcène/Br2 il se forme un halonium ponté, puis le Br- restant se fixe sur le carbone le plus substitué, comme si on passait par un carbocation. Or on pourrait penser justement que la présence des groupements alkyle sur le carbone le plus substitué dans l'halonium rendent ce site moins attractif pour Br-. Je ne sais donc pas quoi en penser.
Merci.

valerie75

Message par valerie75 » 20 sept. 2006 22:12

Je reprécise ma question, car c'est vrai qu'avec Br2, celà n'a pas grand intérêt. Donc même question avec une attaque de HOCl sur un alcène. Il se forme un halonium ponté et l'attaque de HO- se fait sur le carbone le plus substitué. Pourtant, il me semble que si c'est le plus substitué c'est celui qui subit le plus les effets +I des groupements alkyles, c'est donc celui qui à priori est le moins electrophile ? Je ne trouve donc pas celà logique.
Merci.

hibou

Message par hibou » 21 sept. 2006 13:36

Le groupe le plus substitué est aussi le plus stabilisé, donc il pourra plus facilement céder la liaison sigma qu'il a avec Cl+. Il ne faut pas seulement voir l'aspect électrophilie, mais aussi la stabilité globale de la molécule.
Enfin, ça c'est ce que je dirais à première vue... je commence à tout oublier.

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