problème dans une synthèse
C'est déjà pas la question classique. Des 2 DM que j'ai fait là dessus, c'est tombé. Ca commence généralement par "quel est le rôle de AlCl3 dans la réaction ?", et ça enchaîne par "combien doit-on en introduire"...Pif-Pof a écrit :AlCl3 est un acide de Lewis, l'aluminium possède une lacune électronique. Et on va avoir formation d'un complexe entre AlCl3 et le composé donné par Iswal (au niveau de la fonction carbonylée).
Ah, je ne répondais pas vraiment à cette question.
Je répondais à la question de Giresd sur l'histoire du complexe qui se forme entre le carbonylé et le chlorure d'aluminium à la fin de la réaction, et la raison pour laquelle il fallait faire une hydrolyse.
Pour la question que tu évoques, je suppose que c'est le blabla habituel sur AlCl3 qui sert à former l'electrophile etc non?
Je répondais à la question de Giresd sur l'histoire du complexe qui se forme entre le carbonylé et le chlorure d'aluminium à la fin de la réaction, et la raison pour laquelle il fallait faire une hydrolyse.
Pour la question que tu évoques, je suppose que c'est le blabla habituel sur AlCl3 qui sert à former l'electrophile etc non?
Ouais c'est souvent un piège gros comme un éléphant...
Parceque d'habitude AlCl3 est justement catalyseur, mais dans ce cas... pas de bol !
Et après faut justement enchaîner sur le complexe qui se forme.
D'ailleurs il peut y avoir comme 3ème question (si t'as toujours pas vu qu'il y avait un piège), "quel est le rôle de l'hydrolyse"
Parceque d'habitude AlCl3 est justement catalyseur, mais dans ce cas... pas de bol !
Et après faut justement enchaîner sur le complexe qui se forme.
D'ailleurs il peut y avoir comme 3ème question (si t'as toujours pas vu qu'il y avait un piège
), "quel est le rôle de l'hydrolyse" Bonsoir
Dans les réactions de substitution électrophile aromatique, le chlorure d'aluminium, acide de Lewis, sert d'activateur électrophile en augmentant l'électrophilie du réactif (chlorure d'acyle, par exemple) en formant ici un ion acylium plus électrophile que le chlorure d'acyle initial. Il n'est catalyseur que si, après être régénéré par le départ d'un proton du cycle sur l'intermédiaire de Wheland, il n'est pas consommé par le produit (ou un réactif). S'il se forme une cétone (c'est bien ici la molécule dessinée, orientation para par suite de la stabilisation de l'intermédiaire correspondant), celle-cci nucléophile fixe l'acide de Lewis et il se forme un complexe c=O-AlCl3, qui consomme donc une mole de chlorure d'aluminium par mole de cétone formée.
Ce complexe est détruit par hydrolyse acide avec formation d'ions aluminium Al3+(aq) et libération de la cétone.
Bon courage
JL, prof
Dans les réactions de substitution électrophile aromatique, le chlorure d'aluminium, acide de Lewis, sert d'activateur électrophile en augmentant l'électrophilie du réactif (chlorure d'acyle, par exemple) en formant ici un ion acylium plus électrophile que le chlorure d'acyle initial. Il n'est catalyseur que si, après être régénéré par le départ d'un proton du cycle sur l'intermédiaire de Wheland, il n'est pas consommé par le produit (ou un réactif). S'il se forme une cétone (c'est bien ici la molécule dessinée, orientation para par suite de la stabilisation de l'intermédiaire correspondant), celle-cci nucléophile fixe l'acide de Lewis et il se forme un complexe c=O-AlCl3, qui consomme donc une mole de chlorure d'aluminium par mole de cétone formée.
Ce complexe est détruit par hydrolyse acide avec formation d'ions aluminium Al3+(aq) et libération de la cétone.
Bon courage
JL, prof