Déshydratation d'un alcool

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Déshydratation d'un alcool

Message par RP1700 » 25 nov. 2006 18:47

Bonsoir à tous, voilà, dans un DM de chimie on me demande d'écrire le mécanisme pour passer du 3-phénylpropan-1-ol au 1-phénylprop-1-ène (les deux premiers composés ci dessous). On nous dit que pour cela on utilise une quantité catalytique de H+.

Evidemment, j'ai tout de suite pensé à la déshydratation de l'alcool en alcène, mais la régiosélectivité n'est pas celle que l'on devrait "classiquement" obtenir : en effet on devrait avoir une double liaison terminale, et il n'en est rien.

Du coup, j'ai pensé à un réarrangement du carbocation. En effet, le groupe phényl étant inductif donneur, et le carbocation terminal n'étant pas ce qu'il y a de plus stable, il est possible que le carbocation "migre" vers le carbone de gauche (secondaire, donc plus stable, et stabilisé encore plus grâce à l'effet inductif donneur du phényl).

On aurait donc ça :

Image

Mais alors, pourquoi la double liaison se formerait-elle entre 1 et 2 plutôt que entre 2 et 3 ? Le carbocation migre-il encore une fois pour être au plus près du groupe phényl ?

Merci d'avance :wink:
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Message par Pif-Pof » 27 nov. 2006 01:55

Hello! Tout d'abord, tu as vu juste en pensant à une déshydratation d'alcool et à un réarrangement de carbocation. La seule rectification que j'aurais c'est que le carbocation ne migre pas! C'est un H, ou tout un groupement qui migre! :wink:


Ensuite, en ce qui concerne le fait que la double liaison se forme préférentiellement en 1-2 et pas en 2-3: regarde tout simplement à côté de quoi la double liaison formée se situe.
Un réarrangement de carbocation n'aura lieu que si tu peux obtenir quelque chose de vraiment plus "intéressant" que le produit prévu s'il n'y en avait pas eu. Et si la liaison avait été en 2-3, on aurait juste eu une bête liaison doublement substituée au lieu d'une double liaison en bout de chaine.

En 1-2 elle est doublement substituée et en plus elle est conjuguée. C'est la fête quoi! \o/
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Message par RP1700 » 27 nov. 2006 12:29

Ok merci, j'ai eu confirmation de mon prof de chimie ce matin :D

J'avais même pas vu qu'elle était conjuguée, en effet c'est la fête :lol:
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