Fiches de révisions "Organomagnésiens mixtes" ???

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Fiches de révisions "Organomagnésiens mixtes" ???

Message par Supman88 » 29 nov. 2006 18:13

Bonjour,
Dans la chapitre "Organomagnésiens mixtes", j'ai du mal à voir ce que je dois savoir (ou plus précisément ce que je doit mettre dans mes fiches de révisions) à propos des substitutions nucléophiles et des additions nucléophiles. Pourriez-vous m'aider SVP ?
Merci. :D

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Message par Supman88 » 29 nov. 2006 18:58

Est-ce que je doit connaitre TOUTES les formules par coeur ? :lol:

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Message par Pif-Pof » 29 nov. 2006 19:31

:?:


Je ne comprends pas la question ^^
Dans la vie, il y'a trois catégories de gens: ceux qui savent compter et ceux qui ne savent pas compter.

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Message par RP1700 » 29 nov. 2006 19:43

Il faut surtout connaître les mécanismes, et les conditions expérimentales.

Mais c'est toujours le même topo : on a un carbone chargé $ \delta^- $ qui attaque un site électrophile, tsoin tsoin...

Il faut aussi savoir par coeur quel réactif donne quoi, genre "un organomagnésien qui agit sur une cétone donne un alcool tertiaire", afin d'avoir immédiatement le "déclic" en DS (tu vois organomagnésien, tu vois cétone, tu te dis directement que ça va donner un alcool tertiaire).

La technique du "je le retrouverai avec le mécanisme" est mauvaise, car c'est une perte de temps, et une source possible d'erreurs (d'où à mon avis l'utilité d'apprendre par coeur le mécanisme et en plus le produit final).
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Message par Supman88 » 29 nov. 2006 23:35

OK merci. :D
Connaitriez-vous par hasard un site assez claire qui résume le chapitre sur les organomagnésiens SVP ??? :lol:
Merci.

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Message par RP1700 » 29 nov. 2006 23:47

http://www.univ-fcomte.fr/download/ufr_ ... esiens.pdf

Ca par exemple (attention quand même, il y a des trucs qui ne sont pas au programme de sup).
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Message par JackFost » 02 janv. 2007 19:23

Bonjour,

Pour le DM des vacances, notre bien aimée professeur a inclus une question rigolote :
"Proposer une méthode de formation du bromoacétynylmagnésium. On donnera la structure des réactifs utilisés, le solvant de la réaction et on expliquera pourquoi la réaction peut se faire. Attention, on rappelle que la synthèse des organomagnésiens acétyléniques est difficile par la voie classique... c'est donc une autre méthode que l'on vous demande de trouver"

Hum... Oui, bien sûr. Donc si quelqu'un connaît le procédé de synthèse des organomagnésiens acétyléniques , je lui serais très reconnaissant de me la faire connaître.

Par avance, merci infiniment (et bonne année \(°o°)/ )

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Message par Nasser » 02 janv. 2007 23:45

RP1700 a écrit :Il faut aussi savoir par coeur quel réactif donne quoi, genre "un organomagnésien qui agit sur une cétone donne un alcool tertiaire", afin d'avoir immédiatement le "déclic" en DS (tu vois organomagnésien, tu vois cétone, tu te dis directement que ça va donner un alcool tertiaire).
Pas vraiment d'accord.
Le problème étant que tu auras le "déclic" à ton DS mais croit moi (5/2...) tu ne l'auras pas au concoursle déclic du par coeur car meme si tu as appris, quelque chose peut toujours t'echapper.
De plus ce genre de méthode va a l'encontre de l'esprit de la chimie et des sciences en général qui incite plus à réfléchir et donc à retrouver à condition, bien entendu, que cela ne prenne pas trop de temps comme tu le précise.

L'exemple le plus significatif qu'il faut a tout prix eviter est de tenter d'apprendre tous les effets inductifs et mésomères de chaque groupe dans un cours de benzène : inutile, fatiguant et sujet à la confusion.

Je pense qu'il faut s'adapter en fonction de la méthode qui se révèle selon les cas la plus rapide et prétant le moins à confusion.
dans le cas qui nous interesse, je pense que le cours organomagnésien est un cours plus que répétitif et que la compréhension de la notion d'éléctronégativité suffit à bien l'intégrer
La technique du "je le retrouverai avec le mécanisme" est mauvaise, car c'est une perte de temps, et une source possible d'erreurs (d'où à mon avis l'utilité d'apprendre par coeur le mécanisme et en plus le produit final).
Certains mécanismes sont à apprendre par coeur, mais ils sont rares, la méthode n'est donc pas une généralité, loin de la à mon avis.
Les mécanismes faisant intervenir les réactifs ou catalyseurs par étapes successives (esterification, hydrolyse d'une imine obtenue par réaction des nitriles sur les organomagnésiens) sont à apprendre de préférence car ils sont souvent fastidieux.
Les mécanismes très simple type action de cétones sur organomagnésiens, les polysubstitutions de benzènes et les formes mésomères sont a retrouver : vouloir les retenir tous est une perte de temps et les exercices sont plus que variés.
Quand aux résultats, ils sont par contre eux essentiels et tout particulièrement dans le cas des organomagnésiens qui sont souvent utilisés dans les synthèses pour "ajouter des carbones"
SupC2 et (SpéC2)² BCPST à Janson de Sailly
Ingénieur Chimiste à l'ENSCP (promo 2010)
Doctorant 1ère année à l'IFP-Lyon

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Message par Pif-Pof » 03 janv. 2007 02:22

Je fais partie de ceux qui sont totalement contre l'apprentissage par coeur des mécanismes de chimie organique. Jusqu'à présent, je n'ai jamais rien appris par coeur dans cette matière et je m'en suis sortie pas trop mal on va dire: ça ne résulte pas du hasard ou d'un coup de pouce du Saint-Esprit. Il y'a une simple règle là dedans, et comme je l'ai déjà dit dans je ne sais plus quel topic, cette règle là est simple: le moins vers le plus.

Les mécanismes sont à comprendre, et une fois compris, toutes les portes sont ouvertes

Nasser a écrit : Certains mécanismes sont à apprendre par coeur, mais ils sont rares, la méthode n'est donc pas une généralité, loin de la à mon avis.
Les mécanismes faisant intervenir les réactifs ou catalyseurs par étapes successives (esterification, hydrolyse d'une imine obtenue par réaction des nitriles sur les organomagnésiens) sont à apprendre de préférence car ils sont souvent fastidieux.
Je suis globalement d'accord avec toi, sauf sur le dernier point: ces mécanismes sont peut être un peu fastidieux, mais ils n'en restent pas moins extrêmement simples (succession de protonation, d'attaque nucléophile, de prototropie etc).

Si un tel mécanisme est demandé, il n'y aura pas besoin d'avoir eu à apprendre quoique ce soit par coeur, il aura juste suffit de savoir comment cela marche (et les mécanismes que tu cites sont de plus très ressemblants, une fois qu'on en a compris un, les autres viennent tout seuls). Et c'est beaucoup plus rapide d'écrire un mécanisme que l'on a compris, qu'un mécanisme appris par coeur parce qu'il est un peu fastidieux.

J'ai un peu de mal à exprimer ce que je veux dire, mais c'est un peu comme si tu te forçais à apprendre un à un les mots d'une phrase, sans les lier et tenir compte de la cohérence, alors qu'il serait tellement plus simple de prendre la phrase dans sa globalité cad avec une signification, une certaine cohérence de grammaire, d'orthographe etc. Ces petites choses qui font que tu sais que tu ne te trompes pas quand tu la réécris.

En chimie orga c'est la même chose: on a des molécules, plutôt que de les voir comme des mots pris séparément, il faut voir toute la réaction comme une phase.

Je ne sais pas si je suis claire, mais bon, on fait ce qu'on peut. :mrgreen:


Les seuls mécanismes qu'il faut apprendre par coeur sont les exceptions à la règle, et en général il y'a toujours une explication du pourquoi ça ne réagi pas de la manière à laquelle on s'attendrait. (bon, malheureusement, l'explication on ne l'a pas toujours, que ce soit parce que le prof n'y pense pas, ou parce que le niveau ne le permet pas encore)
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Message par RP1700 » 03 janv. 2007 19:22

En même temps j'ai dit ça c'était en début de sup.

Et en début de sup, la chimie orga c'est relativement nouveau. Alors bien sûr on peut se dire qu'on retrouvera le mécanisme, mais il y a parfois des exceptions, mais c'est toujours plus rassurant de connaître le cours (évidemment en fin de sup ou en spé on peut se permettre plus de "liberté").

Surtout qu'il y a des exceptions genre l'action d'un RMgX sur un nitrile donne une cétone (si je me souviens bien :roll: ), mais la cétone ne réagit pas, tandis que l'action d'un RMgX sur un ester donne une cétone puis un alcool...

Bref, le genre de truc qu'il vaut mieux connaître.
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