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Mésomérie ==> Problèmes pour trouver les charges...

Posté : 09 déc. 2006 00:22
par Supman88
Bonjour, 8)
J'ai un problème en mésomérie: je n'arrive pas à trouver les charges sur les molécules. Je réussi à trouver l'hybride de raisonnance mais pour les charges je ne comprend pas comment faire.

Une 2ème question: une lacune électronique c'est bien lorsqu'il manque un électron? Dans ce cas si un atome possède une lacune alors sa charge sera + ? Peut-on mettre des lacunes n'importe où ou pas ?

Si vous pouviez m'aider SVP, même si ce n'est que pour une partie de ce que j'ai demandé... :lol:
Merci. :D

Posté : 09 déc. 2006 03:01
par Pif-Pof
Bonsoâr! Tu n'aurais pas un exemple en particulier? J'ai vraiment pas le courage de me lancer dans un dessin. :?

Mais bon avant ça, pour l'hybride de résonance (du verbe résonner et pas raisonner :mrgreen:) il suffit juste de savoir qu'un excès d'électrons: $ \delta^- $ et qu'un manque d'électrons: $ \delta^+ $.

Pour les lacunes électroniques tu devrais avoir la définition (case quantique vide etc) et c'est donc effectivement un manque d'éléctrons. Donc oui pour la charge positive. Sinon, pour ce qui est de les placer, on ne les distribue pas au hasard, mais m'est avis que tu ne dois travailler que sur le carbone/azote et dans ces deux cas là, ils peuvent avoir une lacune électronique.

Posté : 09 déc. 2006 19:27
par ET
Il me semble qu'une lacune électronique ne signifie pas nécessairement une charge positive : exemple le bore, dans son état fondamental, a une lacune électronique. Et dans ce cas là, c'est un acide de Lewis qui a donc tendance à "remplir" sa lacune avec un doublet non liant d'une base de Lewis, et donc à gagner une charge négative plutôt.

Posté : 10 déc. 2006 11:10
par Pif-Pof
Oui, c'est vrai je suis allée un peu trop vite en besogne.
Mais je crois que ça question porte essentiellement sur les formes mésomères et les charges sur des composés organiques, et dans ce cas là il y'a une charge associée à la lacune.

Posté : 10 déc. 2006 12:10
par Th. Zabulon
Il convient de bien distinguer les deux décomptes d'électrons : celui pour déterminer si un atome est lacunaire et celui pour déterminer sa charge formelle.
- pour déterminer le nombre d'électrons dans le "voisinage" d'un atome et vérifier la règle de l'octet, on compte le nombre de doublets (liants et non liants) sur un atome et on multiplie par 2 pour avoir le nombre d'électrons. Si un atome a quatre doublets dans son voisinage, il a donc huit électrons et respecte la règle de l'octet. S'il a trois doublets (cas d'un carbocation ou de BH3, voir plus bas), il possède une lacune électronique. Un atome de la deuxième période de la classification périodique ne peut pas avoir plus de huit électrons (donc quatre doublets) dans son voisinage.
- pour déterminer la charge formelle, on compte les électrons différemment : un doublet libre appartient "en propre" à l'atome (deux électrons) et un doublet liant est considéré, du point de vue de ce décompte pour la charge formelle, comme partagé équitablement entre les deux atomes liés : un électron "en propre" pour chaque atome. On compare ensuite le nombre d'électrons trouvés ainsi dans une formule de Lewis et le nombre d'électrons de valence de l'élément considéré pour en déduire la charge formelle de l'atome dans la molécule.
Exemples :
BH3 : l'atome de bore est lié aux trois atomes H. Il comporte dans son voisinage trois doublets, donc six électrons, il a donc une lacune électronique. Mais, pour déterminer sa charge formelle, chaque doublet liant lui apporte un électron, d'où trois en tout et l'élément B possède trois électrons de valence, sa charge formelle dans BH3 est donc nulle. Un atome peut donc avoir une lacune électronique et ne pas être chargé.
Ion CH3+ : même formule de Lewis que pour BH3, lacune électronique sur C et charge formelle + car l'élément C possède 4e de valence
Ion CH3- : C lié à trois atomes H et porteur d'un doublet libre. Il a donc 8e dans son voisinage (trois doublets liants, un doublet libre) et respecte donc la règle de l'octet. Mais il a 5e "en propre" (un par doublet liant, deux pour le doublet libre) et il est donc chargé -.
NH3 : même formule de Lewis que l'ion CH3-, pas de charge formelle.
Ion H3O+ : même formule de Lewis que NH3, l'atome d'oxygène vérifie la règle de l'octet et ne porte donc pas de lacune électronique. Mais comme il n'a que 5e en propre et que l'élément O possède 6e de valence, il porte une charge formelle +. C'est un exemple d'atome chargé + et ne portant pas de lacune.
Il n'y a donc pas d'implication (ni dans un sens ni dans l'autre) entre lacune électronique et charge +. Mais il est vrai que, pour l'élément C, c'est souvent lié, mais pas toujours... (Une formule de Lewis du carbène CH2 fait figurer un doublet libre et une lacune sur l'atome C, qui ne porte alors pas de charge formelle dans cette structure).