Questions dm chimie organique

[Lwitch]

Bonjour à tous,
C'est la première fois que je poste un message sur un forum donc n'hésitez pas à me dire si j'ai oublié quelque chose ou si je l'ai posté sur le mauvais forum...
Je dois faire un dm de chimie organique et je suis bloquée à une question, je n'arrive pas à passer du produit A au D. Pouvez-vous m'aider ? Notamment est-ce que quelqu'un peut me dire à quel moment le cycle se forme ?
Merci d'avance pour vos réponses.

[Hibiscus]

La première chose à faire, c'est nous dire un peu ce que tu as fait, ce que tu as compris qu'il se passait.
Bon, sinon
Donc, on part du truc à gauche, et on lui donne NaBH4.
Tu dois savoir

SPOILER:

(entre autres) que NaBH4 est un hydrure, qu'il aime bien réduire une certaine fonction en une autre, qu'il est doux et sélectif, que la réaction se fait en une étape.
As-tu trouvé A ?

Ensuite, pTsOH, c'est un acide sulfonique, donc fort.

SPOILER:

Si tu regardes les formules de A et B, tu dois avoir une bonne idée de ce qui se passe.

Le passage de B a C fait intervenir un "long" organomanésien, qu'on retrouve à un certain endroit sur D. J

SPOILER:

'imagine que tu es en spé, donc les organomagnésiens, tu sais ce que ça fait, comment ça marche, et donc le passage de B à C devrait être facile.

La dernière réaction est moins immédiate..

SPOILER:

Comme avant pTsOH est un acide fort. Il vient donc réagir et manger un truc. Qu'est ce qu'il peut attaquer ? Est-ce qu'une réaction interne peut venir créer un cycle ?

[Lwitch]

Merci beaucoup pour ta réponse !
La première fois que j'ai essayé de le faire j'ai formé le cycle lors de la réaction de A vers B comme ceci :



Tout allait bien jusqu'à ce que mon prof me dise que le cycle ne se former pas entre A et B.
J'ai donc essayé autre chose :



Mais je suis bloquée pour la réaction de B vers C.

Est-ce que ce que j'ai fait au crayon est bon ?Et si oui, est-ce que je pourrais avoir un indice sur la suite de la réaction ?
Comme tu as dit que la dernière réaction est moins immédiate je pense que c'est à ce moment là que le cycle devrait se former ?

[Hibiscus]

Imaginons que ca soit correct,
"elimination d'une molecule d'eau", c'est pas une reaction connue.
pTsOH reagit, et ensuite une elimination a lieu. Il faut la dessiner pour comprendre comment ca se passe. Est ce que ca te parait raisonnable de virer l'alcool avec ?
Est ce que tu obtiens un truc compatible avec une reaction connue avec un organomagnesien ensuite, qui donnerait la bonne chaine carbonee de la fin ?

Bof..
Donc, ecrit l'elimination correctement (c'est une esterification en l'occurence et deroule tranquillement ensuite, en ecrivant les mecanismes de chaque etape.