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Bonjour à tous,
C'est la première fois que je poste un message sur un forum donc n'hésitez pas à me dire si j'ai oublié quelque chose ou si je l'ai posté sur le mauvais forum...
Je dois faire un dm de chimie organique et je suis bloquée à une question, je n'arrive pas à passer du produit A au D. Pouvez-vous m'aider ? Notamment est-ce que quelqu'un peut me dire à quel moment le cycle se forme ?
Merci d'avance pour vos réponses.

La première chose à faire, c'est nous dire un peu ce que tu as fait, ce que tu as compris qu'il se passait.
Bon, sinon
Donc, on part du truc à gauche, et on lui donne NaBH4.
Tu dois savoir Ensuite, pTsOH, c'est un acide sulfonique, donc fort. Le passage de B a C fait intervenir un "long" organomanésien, qu'on retrouve à un certain endroit sur D. J La dernière réaction est moins immédiate..

Merci beaucoup pour ta réponse !
La première fois que j'ai essayé de le faire j'ai formé le cycle lors de la réaction de A vers B comme ceci :



Tout allait bien jusqu'à ce que mon prof me dise que le cycle ne se former pas entre A et B.
J'ai donc essayé autre chose :



Mais je suis bloquée pour la réaction de B vers C.

Est-ce que ce que j'ai fait au crayon est bon ?Et si oui, est-ce que je pourrais avoir un indice sur la suite de la réaction ?
Comme tu as dit que la dernière réaction est moins immédiate je pense que c'est à ce moment là que le cycle devrait se former ?

Imaginons que ca soit correct,
"elimination d'une molecule d'eau", c'est pas une reaction connue.
pTsOH reagit, et ensuite une elimination a lieu. Il faut la dessiner pour comprendre comment ca se passe. Est ce que ca te parait raisonnable de virer l'alcool avec ?
Est ce que tu obtiens un truc compatible avec une reaction connue avec un organomagnesien ensuite, qui donnerait la bonne chaine carbonee de la fin ?

Bof..
Donc, ecrit l'elimination correctement (c'est une esterification en l'occurence et deroule tranquillement ensuite, en ecrivant les mecanismes de chaque etape.