Epoxyde en présence d'éthanolate

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Epoxyde en présence d'éthanolate

Message par Calamity » 06 mars 2007 11:35

Bonjour,

pensez-vous qu'un époxyde puisse être stable en présence de base éthanolate ?

Car dans ce problème, à la question III-5, je ne vois que la formation d'un époxyde comme possibilité de SN2 intramoléculaire mais ça m'étonne un peu vu l'instabilité des époxydes ...

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Message par Th. Zabulon » 06 mars 2007 13:50

Si les époxydes étaient si "instables", on ne les formerait jamais... En effet, c'est bien un époxyde qui est formé à cette étape par SN2 intramoléculaire.
Il faut être attentif à la stéréochimie dans ce problème très bien posé mais assez difficile, qui nécessite une très grande précision dans le dessin des molécules et la gestion de la configuration des atomes de carbone asymétriques.
Thomas Zabulon
Prof. chimie
Lycée Clemenceau, Nantes

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Message par Calamity » 06 mars 2007 14:06

Merci pour votre réponse !

En fait je pensais qu'en présence d'éthanolate on aurait ouverture de l'époxyde tout comme avec OH- du coup même si l'époxyde me semblait la seule molécule correspondant au spectre RMN je n'osais pas l'écrire ...

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Message par Pif-Pof » 06 mars 2007 18:42

Si en plus tu as un spectre pour t'aider, alors fonce, n'hésite pas. ;)
Dans la vie, il y'a trois catégories de gens: ceux qui savent compter et ceux qui ne savent pas compter.

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Message par Calamity » 06 mars 2007 19:58

En fait il m'est déjà arrivé de trouver une molécule qui correspondait aux spectres IR et RMN et qui était cohérente avec la question qui suivait mais qui n'était pas la bonne (ce dont on se rendait compte plusieurs réactions après :D ), du coup je me méfie (en tout cas dans les sujets de l'X)

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