identification d'un hydrocarbure

[marionc21]

Bonjour, je bloque sur cet exo:
A est un hydrocarbure qui réagit avec du dibrome dans du tetrachlorométhane pour donner un composé dibromé contenant 65.5% en masse de brome. On donne la masse molaire de Br : 80g/mol
L'hydratation de A conduit à un seul produit B, dont l'introduction dans une solution acidifiée de dichromate de potassium ne conduit à aucun changement d'aspect de celle-ci.
A partir de ces informations, déterminer les formules semi-développées de A et de B et expliquer les réactions qui ont lieu.

D'après la masse de dibrome, je trouve la formule brute de A : C6H12
Ensuite puisque B ne réagit pas avec K2Cr2O7, c'ets que c'est un alcool tertaire.
J'hésite donc pour A entre le 2méthylpent-2-ène et le 3 méthylpent-2-ène et je en vois pas ce qui pourrait me permettre de choisir entre les deux...
Merci d'avance pour votre aide

[Nasser]

Ca, ca sent l'analyse de toutes les possibilités d'alcène par déshydratation intramoléculaire.
je te suggererai d'écrire donc tous les alcènes possibles et de vérifier leur stabilité thermo, je vois pas comment trancher autrement

[marionc21]

oui, je les ai tous écrits mais entre le 2méthylpent-2-ène et le 3 méthylpent-2-ène, je ne vois pas comment trancher...

[Th. Zabulon]

Ce n'est probablement ni l'un ni l'autre... "L'hydratation de A conduit à un seul produit B". Or l'hydratation des deux alcènes que tu proposes peut conduire à chaque fois à deux alcools, où certes l'alcool tertiaire sera probablement majoritaire, mais où un alcool secondaire est possible aussi, et un peu formé... En choisissant bien A, on peut avoir un unique produit B...

[marionc21]

Merci pour votre aide, en voyant ça comme un seul alcool et non un alcool majoritaire alors il s'agit probablement du 2,3 diméthylbut-2-ène, non?

[Th. Zabulon]

Ben oui...