Hollemann sur les benzènes

[tibmaster]

Bonjour,

Je voulais savoir si par exemple on a un chlore sur un benzène, en para d'une fonction amide, sachant que le chlore oriente une seconde substitution en ortho et para avec désactivation, et que la fonction amide oriente en ortho et para avec activation, le fait que l'une soit activante et l'autre désactivante c'est pour dire que c'est celle qui active qui a "la priorité pour influer sur l'orientation" c'est ça ?

Merci d'avance

[Elwood]

Bonjour,

Je voulais savoir si par exemple on a un chlore sur un benzène, en para d'une fonction amide, sachant que le chlore oriente une seconde substitution en ortho et para avec désactivation, et que la fonction amide oriente en ortho et para avec activation, le fait que l'une soit activante et l'autre désactivante c'est pour dire que c'est celle qui active qui a "la priorité pour influer sur l'orientation" c'est ça ?

Merci d'avance

le chlore est -I, +M et oriente en ortho para. Alors que l'amide est -I,-M donc désactivant. On aura une attaque du côté activant près du chlore donc sur l'un de des carbones directement voisins du carbone portant l'halogene.

[eragon]

Bonjour,
pas d'accord avec Elwood. L'amide est activant (je pense que c'est le N de l'amide qui est lié au cycle benzénique et pas le C=O). Si tel est le cas, c'est l'amide qui oriente de façon prioritaire.
Eragon

[Elwood]

Bonjour,
pas d'accord avec Elwood. L'amide est activant (je pense que c'est le N de l'amide qui est lié au cycle benzénique et pas le C=O). Si tel est le cas, c'est l'amide qui oriente de façon prioritaire.
Eragon

Ah je vois plutôt le carbone portant l'oxygène...

[tibmaster]

c'est eragon qui a raison vu que j'ai la correction, cependant ma question était surtout, quel est le sens de "activant" et est ce qu'une fonction activante oriente prioritairement par rapport à une fonction désactivante...
si les 2 fonctions orientent sur tous les carbones restant du cycle, quelles positions sont privilégiées...

[eragon]

Bonjour,
oui, quand il y a un groupement activant et un groupement désactivant, c'est l'effet du groupement activant qui guide le lieu de la nouvelle substitution électrophile aromatique.
Eragon