Bonjour
Je suis en prépa PCSI et je bloque sur une partie de mon DM de chimie.
Je dois identifier les carbones asymétriques d'un molécule qui contient notamment un cycle, dans lesquels des carbones sont liés par liaisons simples, et donc susceptibles d'être asymétriques.
D'une certaine manière, le C présente deux liaisons engagées dans le même cycle, du coup on a les mêmes substituants mais pas dans le même sens de lecture. Donc est ce qu’on doit le considérer comme asymétrique ou non?
Plus généralement, j'ai du mal dans ce cas là à identifier ce qu'on appelle ces "substituants" qui doivent être différents. Ca doit être 4 groupes non identiques mais dans un cycle je trouve ça difficile à voir.
Merci d'avance pour vos réponses
carbones asymétriques dans un cycle
Re: carbones asymétriques dans un cycle
La définition, c'est juste quatre atomes ou groupes d'atomes différents.
Donc tu prends ton candidat, tu mets ton cycle à plat, et tu regardes les groupes portés par les voisins, les voisins des voisins au besoin, etc.
Dessine un arbre "fléché" avec ton carbone en haut si le cycle te dérange (ou trouve une représentation qui te convienne, il y en a plein)
Si quand tu parcours les voisins de gauche ou de droite, (c'est à dire le cycle dans un sens ou dans l'autre) et que l'enchaînement des substituants est le même, le cycle est symétrique, et le carbone qui t'intéressait aussi.
Si non, le cycle est asymétrique, et..
Donc tu prends ton candidat, tu mets ton cycle à plat, et tu regardes les groupes portés par les voisins, les voisins des voisins au besoin, etc.
Dessine un arbre "fléché" avec ton carbone en haut si le cycle te dérange (ou trouve une représentation qui te convienne, il y en a plein)
Si quand tu parcours les voisins de gauche ou de droite, (c'est à dire le cycle dans un sens ou dans l'autre) et que l'enchaînement des substituants est le même, le cycle est symétrique, et le carbone qui t'intéressait aussi.
Si non, le cycle est asymétrique, et..