problème chimie orga PC

[Elodie75]

Bonjour, deux questions

Pour la première réaction, on fait une réduction de l'alcool en cetone mais je ne comprend pas pourquoi un OH vient se coller sur la fonction aldéhyde..

Pour la deuxième réaction, avec NaBH4 on devrait réduire les cetones et aldehydes en alcool primaire, mais seule la cetone de gauche devient OH pourquoi ? La fonction de droite est maintenant considérée comme un acide carboxylique donc on peut plus la reduire ?

Merci d'avance

[Slyfox90]

Bonsoir,

Tout d'abord, on oxyde la fonction alcool en cétone. De plus, le réactif de Jones (CrO3) est un oxydant assez puissant donc la fonction aldéhyde se retrouve oxydée en fonction acide carboxylique.

Attention à être précise dans le vocabulaire : une fonction cétone ne pourra pas être réduite en alcool primaire mais plutôt en alcool secondaire. Seuls les aldéhydes sont réductibles en alcool primaire. Enfin, effectivement NaBH4 n'est pas un réducteur assez puissant pour réduire la fonction acide carboxylique (il y aura juste une réaction acide base qui donnera lieu à un dégagement de H2 si je ne dis pas de bêtises). Par contre, la réduction aurait eu lieu avec LiAlH4 qui est un réducteur bien plus puissant.

En espérant avoir été clair.

[Elodie75]

Merci beaucoup